ההשפעה של Solvent Polarity על חוקי שיעור התגובה בכימיה אורגנית

מסגרת תיאורטית: מדינת מעבר

The effect of solvent polarity on reaction rates is most elegantly explained by transition state theory. According to this theory, the reaction rate constant k is related to the Gibbs free energy of activation ΔG^‡:

(ב) ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇

(ב) ⁇ GIRFLT:0 ‡( ⁇ FLT:1) כאשר מצב המעבר הוא יותר הקוטב מאשר המדינה הקרקעית (כלומר, כאשר המטען נוצר או מופרד לאורך קואורדינט התגובה) באופן הפוך, אם המדינה הקרקעית היא יותר הקוטבית מאשר מדינת המעבר - לדוגמה, כאשר מגיבים הם Ionic ומדינת המעבר הוא פחות טעון - עלייה קוטבית של קוקטנט יהיה פחות קבוע: LT2, אפילו שינוי קיצוני, תגובה, או יותר, אם הוא יכול לשנות את קצב תגובה קיצונית, או יותר, או יותר, או יותר, אם הוא יכול לשנות את קצב הפחתת, או יותר, כלומר, תגובה קיצונית, אם הוא יכול לשנות את קצב המעבר, אם הוא יותר, אם הוא יותר, אם הוא יכול לשנות את קצב המעבר, או יותר, אם הוא יותר, או יותר, אם הוא יכול לשנות את קצב המעבר, אם הוא יכול לשנות את קצב הפחתת קצב המעבר, אם הוא יותר, או יותר גבוה יותר, באופן איטי יותר, באופן איטי יותר, או יותר, אם הוא יכול להיות איטי יותר, אם הוא יכול להיות איטי יותר, אם הוא יותר, אם הוא יכול לשנות את קצב המעבר, אם הוא יותר, אם הוא יותר, אם הוא יכול לשנות את קצב המעבר, אם הוא יותר, אם הוא יותר, אם

מושג זה מוגדר על ידי FLT:0 [Hughes-In gold RuleFLT:1, אשר מסכם כיצד קוטביות פתרון משפיע על שיעורי עבור סוגים שונים של תשלום.לדוגמה, תגובה אשר מייצרת מצב מעבר טעון יותר (למשל, ניטרלי) מואצת על ידי הגדלת קוטביות פתרון; תגובה המשמידת (ion) היא נייטרלית, אשר מייצרת תגובה לא מוצדקת, אלא תגובה (הת) עבור תופעות לוואי (ד) אלא חיזוי).

תוצאות עבור סוגים ספציפיים של תגובה

⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇

(ב) ב-SentialFLT:0) ,NIRLT:1 (unimolecular nucleophilic substitution) תגובות, שלב ההקצאה הוא ionization של תת-קרקעי כדי ליצור מימן 3 וקבוצת יציאה.

(ה) , [17] , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇

⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇

ב SentiFLT:0 ânb ⁇ h1 [2] תגובות של החלפת nucleophilic; מצב המעבר כרוך בהפיכת קשר במקביל עם הnucleophile ו- אג"ח פורצ עם הקבוצה המשאירה.הנוקלי מתפתח מטען חיובי חלקי, הקבוצה משאירה מטען שלילי חלקי, ואת הפחמן המרכזי ב הופך להיות מתואם חלקית את ההתפלגות המדינה עם שינוי "החלק" אך"ד זה תלוי לעתים קרובות על ידי שינוי "ה" עם שינוי" במידה ניכרת של שינוי האופי" עם שינוי הני.

ההשפעה של קוטביות סלנט על SIRFLT:0NIRFLT:1 [2] תגובות עדינות יותר מאשר SIRFLT:2NIRFLT 31 עבור מגיבים נייטרליים (למשל, NH3 + CH3Cl), מצב המעבר הוא יותר הקוטבי מאשר המדינה, ולכן קוטבים מאיצים את התגובה.

(ה) מסביר מדוע SIRFLT:0)NFLT:12 תגובות הן לעתים קרובות המהיר ביותר ב- FLT:2 ריבוע AproticcioFLT 3 פתורים כמו DMSO, DMF, או acetonitrile. אלה פותרים את ה-Funic Relate (התוצאה היא: nucleophile יחסית לא LT, עלייה דרמטית של כפלה) לעומת 2 מיליון פעמים (Fk)

תגובה (E1 ו- E2)

(הופנה מהדף ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇

(FLT:0)E2IRLT:1 (החיסול הפנימי) כרוך בהפשטה בו זמנית של ⁇ hydrogen על ידי בסיס ויציאה של הקבוצה המשאירה.מצב המעבר בדרך כלל יש התפתחות שלילית משמעותית על הבסיס ואופי כפול חלקי כפול כפול-בקודד (Servd) פתרון סטטי (R) שאינו מחלחל את הבסיס מקדם את תגובות E2 על ידי שמירה על בסיס פעיל מאוד, כלומר, יעילותו של יעילותו של ELT2K) ואפקטים (F2D) הוא איטי יותר, כלומר, יעיל של יעילותו של יעילותו של כפלה של יעילותו של ה-i) ל-iF2D2D2D).

Polar Cycloadditions and Pricyclic Responses

למרות התגובות pericyclic נחשבות לעתים קרובות "לחוסר תלות" כי הם כרוכים ללא ביניים ionic, רבים מחזוריות מציגות אפקטים קוטביים משמעותיים לפתרון תופעות לוואי של הדילים-אלדר בין cyclopentadiene ו-methyl acrylate ממשיך מהר יותר ב-Coltial Solnts (למשל, מים) מאשר לא קוטביות כי זה בעיקר בגלל תגובה של 3DVernvd;

חוק התעריף והשפעתו של סולאוור

בעוד קוטביות פותרת אינה משנה בדרך כלל את הסדר המתמטי של חוק שיעור (המנגנון הקובע סדר), היא יכולה להשפיע על ריכוזים של מינים תגובתיים לפתרון באמצעות FLT:0 מראש-equilibrium solvation solvationFLT:1 לדוגמה, בחומצה-catalyzed תגובות, ריכוז H+ עשוי להיות תלוי ביכולת של פותר לייצב את הגמישות הזמנית, באופן יעיל, באופן דומה, עם הפחתת ריכוז של ריכוז הפחתת רמת הפחתת רמת הפחתת רמת הפחתת רמת הדיוק של הפחתת הפחתת רמת הדיוקן.

קוטבי סולנט משפיע גם על היקף ה-FLT:0;0; ב- 1 (ב-לא קוטבי, ליתיום enolates לעתים קרובות קיימים כקובעים או מצטברים גבוהים יותר; מינים nucleophilic בפועל הוא ה-Norlate החופשי, אשר ריכוזו קטן ותלוי על מנת לפתור את הפיצול או ריכוז יוצא דופן שיש לקחת בחשבון את אותותיו של חוק, לעתים קרובות, כאשר לא ניתן לבצע שינוי של שינוי של שינוי של אדם, אם לא ניתן לבצע את רמת הני, אם לא ניתן לבצע שינוי של חוק, או לא קבוע.

גישות קוונטיות: ה-Grunwald-Winstein Equation

כדי לכמת את הרגישות של תגובה למתן כוח, כימאים משתמשים במשוואה FLT:0Grunwald-Winstein משוואות FLT:1:

(ב) ויקרא י"ד:2 ויקרא י"ד): "וַיְהַבְהִיתִיתִיתִיתִי" (בראשית כ"ד, כ"ד)

(ב) [17] , [17] , [17] , [17] , [17] , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇

עוד מתאם יקר הוא ה- 0Kamlet-Taft solvatochromic שיטת השוואתית solvatochromic MethodcioFLT:1, אשר משתמשת בתוקפנות ליניארית מרובות כדי להפריד תרומות מן di קוטביות / קוטביות ( ⁇ *), חומציות מימן-בונדמנטליות (α), ומימן-bond Basicity (β) עבור תגובה אשר נמדדת במערך של פותרים, את ה-הת, את רמת הני של הנימוס, את שיעור הני של הניינית ניתן להתאים קבוע לקצב הקבועה לקצב הקבוע ל-D (β) ל-D) ל-DIFed:

(ב) ויקרא י"ד): "וַיַּבְהַּדָּבְהַבְתָּבְהַבְתָּבָה" (בראשית כ"ד, כ"ד)

(ב) , (ב) , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇

השלכות מעשיות על Synthesis

(הופנה מהדף קוטביות סלקטיבית היא אסטרטגיה שגרתית בכימיה אורגנית סינתטית.לתגובה של החלפת, הבחירה בין פרוטי לבין מפלט אנלוגי יכול לעשות את ההבדל בין SIRFLT:0NFLT:11 ו- SIRFLT:2NLT 3 נתיבים, המשפיעים על השיעור ותוצאה sterchemical לדוגמה, ייצוב של הסתברות להתאמה בינונית ל- הסתברות של טטומטית של הסתברות להתאמה.

סולטרו קוטביות גם משפיע על ה-FLT:0 (reactionסלקטיביות סלקטיבית) .(בתגובה לחיסול, פותרים אנפרוטיים קוטבים נוטים לתמוך ב-The Hofmann (פחות מוחלף) כי הבסיס פחות מחוספס ונוטה לפשט יותר ⁇ hydrogen נגיש.comverse, Protic Solnts לעתים קרובות לתת את ה-Ser (יותר) בשל ייצוב של מערכת יחסים אופטימלית מאפשר פתרון אופטימלי של קידוד יעיל יותר עבור מערכת יחסים זועם.

מדריך בחירה

בעת תכנון תגובה, ההוראות הכלליות הבאות יכולות לעזור:

• (ב) (ב"א): "התגובות:2" (ב):2 (ראו:2) ,5): "התגובות: 3" (במים, אלנול, חומצת אצטי) לייצב את אמצעי הפחמימות.
• (ב) [ה]] [ה] [ה]]] [ה]] [ה]]][2]]]] [ה]]][2]]]][2]]]][2]]]] [התגובות עם נוקפיות נזילות נזילות [ה], אלא אם כן ה-DMSO, DMF, acetonitrile] כדי למקסם את קצבהההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההההה
• (ב) [15] [15] ויקרא י"ד:2 ,2 ,2 ,2 תגובות עם nucleophiles נייטרלי: FLT 3: 3 פולוטר (גם פרוטי וגם אנפרוטי) יכולות להאיץ את התגובה כפי שהם מייצבים את מצב המעבר הקוטב.
• (ב) (ב) [15] ל-E2: ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
• (FLT:0) לתגובות היקפיות: FIRLT:1 ווטר, עם צפיפות האנרגיה העוצמתית הגבוהה שלה, לעתים קרובות מאיצה תגובות באמצעות אפקטים הידרופוביים.אם פלואובות גרועה במים היא בעיה, לשקול תערובת אורגנית או קוטב פתורים אנפרוטיים מסודרים.

שיקולים סביבתיים וכלכליים

בחירת Solvent אינה רק על קצב התגובה - היא גם משפיעה על עלויות, בטיחות, וטביעה סביבתית.הרבה מפולקנים מאוד (למשל, DMF, HMPA, DMA) הם רעילים, מסוכנים או קשה למחזר.הדוח לעבר FLT:0green Chemistry Chemistry Chemistry Chemistry ChemistryכימיהFLT:1 עודד את השימוש של יותר benignnts כגון מים, eme, e-ilateicericertends, ו-to (אך לא יכול לספק תכונות מחזוריות שונות).

אסטרטגיה אחת היא להשתמש בתערובת של Ethanol ומים יכול כמעט לחקות את כוח ההון של פותרים מסוכנים יותר.com תוך שמירה על רעילות מקובלת. לדוגמה, תערובת של אתנול ומים יכול כמעט בדיוק לחקות את כוח ההקצאה של יותר מפולנים מסוכנים. Computational כלים, כולל COSMO-RS ומודלים של זיקוק מתמשך כמו PCM (מודל מתמשך מתמשך, יכול לנבא כל כך לא ידוע של תהליכי פסולת, אך לא מוכר, אלא גם לא ידוע, אלא גם את תהליכי טיפול.

מסקנה

(הקוטב של מתווך הוא אחד מהמבולים החזקים ביותר כימאי אורגני יכול להסתגל להשפעה של חוקי קצב התגובה.על ידי ייצוב או לערער על תנאי מעבר ובינוניים, קוטביות מחוסנת יכולה לשנות את הסדר האפקטיבי של תגובה, להאיץ או למחוק אותו על ידי פקודות של גודל, ולשנות את האיזון בין מנגנונים מתחרים (SFalLT:0NLTFalphtua לעומת 1FIR2:2N).

בעוד השדה נע לכיוון כימיה בת קיימא יותר, הבנת הקשר בין קוטביות סלנט לבין קינטיקה התגובה הופכת אפילו יותר קריטית. חמושה עם תפיסה מוצקה של עקרונות אלה, כימאים אורגניים יכולים לעצב מסלולים סינתטיים שאינם רק מהירים וסלקטיביים, אלא גם סביבתיים ובאופן כלכלי קיימא.המפתח הוא להציג את המפתור לא כמדיום לא אינרטי אלא כמשתתף פעיל אשר בוחר באופן מרפא - קובע את החוקים השולטים מאוד.

(ב) ויקרא י"ד:

• (ב) [15] ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
• ספר הזהב של אטל: 0 (IUPAC: Solvent Polarityph)
• ניתוח של כימיה אורגנית מודרנית (J. Org. Chem. 2010)