Organik bileşiklerin Kristal Yapılarını Stabilize etmek için Hidrojen Bonding'in Önemi
Table of Contents
Giriş: Organik Kristal Stability Vakfı
Moleküllerin kristal katılara örgütlenmesi, kristal paketlemenin hassas bir dengesi tarafından yönetilir, ancak aynı zamanda malzemenin stabilitesi ve hatta hidrojen bağlarının benzersiz bir şekilde güçlü, yönlü ve çok yönlü etkileşimi anlamalıdır. Organik bileşikler için, hidrojen bağlar genellikle farmasötik güç modellemek için, kristal paketlemek için, sadece üç ayarlı düzenlemenin değil, aynı zamanda malzemenin işlevlerini de öngörür.
Hidrojen bağı, yüksek elektronlu atomlara (tipik oksijen, azot veya florein) uygun bir şekilde ve diğer elektronegatif atomlara yakın bir bakış açısı sunuyor. Bu etkileşim, kovalent tahvillerden daha zayıfken, kristal lacetti'nin yönünden daha güçlü.
Organik kristallerdeki hidrojen bağlarının stabilizasyonu, sistemin genel Gibbs ücretsiz enerjisini azaltma yeteneğinden kaynaklanmaktadır. Kristallere monte edildiğinde, kristalin içine monte edilen kristal yapılar (profesyonel ve rotasyonel) entropisinin kaybının üstesinden gelmeleri gerekir.
Bu makale, hidrojen bağlarının organik moleküler kristallerdeki mekaniksel ayrıntılarına sahip olacak ve uygulamasını çeşitli örneklerle inceleyecek.Sonunda, okuyucular hidrojen bağının sadece ilginç bir kimyasal merak olmadığını takdir edeceklerdir, ancak kristal organik madde mimarisinde merkezi bir hacı.
Kristallerde Hidrojen Tahtının Temelleri
Hidrojen Bonds'un Doğası ve Gücü
Klasik açıklama iki elektronlu atomlar arasında bir hidrojen atomunu içeriyor olsa da, modern anlayış, hidrojen bağlarının öncelikle kutuplaşma, şarj ve dağıtmadan gelen katkılarla, özellikle de O-H ⁇ O, O-H ⁇ N, N-H ⁇ O ve N-15 kJ /mol arasındaki gücü güçlü olarak kabul eder (Düzüklerin asitinin asitine ve özellikle de O-H ⁇ O’nun (D) temelini kabul eder.
Yönelme ve Seçmelilik
Isotropic van der Waals etkileşimlerinin aksine, hidrojen bağlarının lineerlik için güçlü bir tercih vardır. Bu yönality kuvvetler molekülleri kendilerini belirli şekillerde yönlendirmek, sağlam zincirler, yüzükler ve iki boyutlu çarşaflar gibi ortak desenlere yol açıyor. Örneğin, bu tahmin edilebilirlik paha biçilmezdir.
Intramolecular vs. Intermolecular Hidrojen Bonds
Kristaller içinde hem intra- hem de intermolecular hidrojen bağları meydana gelebilir.Intramolecular bağlar (örneğin, lattice'de, bir boyutlu (zincirler), iki boyutlu (formlar) veya üç boyutlu (modeller) ile rekabet edebilir.
Hidrojen Bond Networks in Crystal Ambalaj
Grafik Set Analizi: Sistematik Dil
Hidrojen bağ modellerini tanımlamak için, kristalograflar, desendeki atomların sayısını karakterize eden bir grafik seti kullanıyor (örneğin R22(8), bu analiz, birçok organik kristalin tekrarlanan grafikler için, tekrarlanan grafikler için, örneğin, S for intramolecular için S.g., R22(8), yeni malzemeler tasarlamak için kullanılan güçlü bir araç sunuyor.
Common Synthons ve onların Stability
- [FONT:0)Carboxylic asit dimer (R22(8)[Dönetici: Extremely sağlam; birçok benzoik asit ve aliphatik asit bulundu. kristali planlı döngü düzenleme ile stabilize etti.
- [FONT=0)Amide dimer (R22(8))[Dönetici: Benzer şekilde araba kutularına benzer ama N-H ⁇ O tahvilleri ile. Proteinlerde ve birçok farmasötik.
- [FONT=0)Alcohol zincirleri (C(2) veya C (4))[Dönetici: Hydroxyl grupları genellikle O-H ⁇ O bağlarının sonsuz zincirlerini oluşturur.
- [FONT:0)Su aracılı hidrojen bağ ağları[DÜT:1): Su molekülleri hem bağışçı hem de kabul edici, organik molekülleri yüksek 2D veya 3D mimarilere dönüştürmek, özellikle de hidratlarda.
C ⁇ Hidrojen Bond Desenlerinin Önlenmesi
Modern hesaplama yöntemleri, lattice enerji minimizasyon ve kristal yapı tahminleri (CSP), olası paketlemeleri taahhüt etmeye ve en istikrarlı olanı tespit etmeye çalışır. Hidrojen bağ gücü ve desenleri önemli girişlerdir. Ancak, hidrojen bağ ve diğer kuvvetler arasındaki ince denge (örneğin, TY-TY-TY-H ⁇ O etkileşimleri) zorlanır.
Fiziksel Özellikler Üzerine Etkileri
● ve Altlimasyon Noktaları
Enerji, erime veya altlimasyon sırasında kristal bir latticeyi bozmak için gerekli olan enerji doğrudan 214-215°C'de erkanik asit (topraklı hidrojen bağlarının) stabilizasyonu ile ilgilidir. Örneğin, para-hidrojen asit (güçlü O-H ⁇ O tahvilleri oluşturmaz) arasındaki fark, aşırı derecede sıvılaşmış hidrojen bağlar nedeniyle genellikle kombinik asit (toplayıcı hidrojen ve erişimsel bağlar) oluşur.
Solubability and Dissolution Rate
Hidrojen bağı iki karşıt şekilde çözünürlükte etkiler. Güçlü intermoleüler hidrojen bağlar kristal içindeki bağlar, zayıf çözünürlük nedeniyle daha düşük biyoyapabilirliğe sahip olabilir. tersine, eğer bir çözücü, hidrojen bağlarını çözünürlükte oluşturabilirse, farmasötiklerde bu ticari-off kritiktir: güçlü hidrojen bağlarının düşük çözünürlükte düşük biyoyapabilirliği azaltılabilirliği sağlar, daha az stabil bir form (örneğin, hidrojen bağlantılarını daha hızlı bir şekilde anlayabilir.
Mekanik Özellikler Mekanik Özellikleri
Hidrojen bağlarının yönü de mekanik anisotropy'yi belirler. Hidrojen-bonded katmanları ile kristaller (örneğin, phthalocyanine türevleri), cleavage katmanları (weak van der Waals), ancak hidrojen destekli hidrojen ağı ağları nedeniyle kolayca oluşur.
Optik ve Elektronik Özellikler
Hidrojen bağı, organik moleküllerin elektronik yapısını, bağ uzunluklarını ve şarj dağıtımını değiştirerek etkileyebilir. Örneğin, triarylamine türlerinde, hidrojen bağ ağları, diferansiyel jenerasyonlara yol açar, daha yüksek ikinci-harmonik nesillere giden oksidasyonları geliştirir. Örneğin, organik yarı iletkenler, hidrojen bağları moleküler ve şarj yollarını etkileyebilir. Örneğin, triarylamine türevlerinde, hidrojen bağları köşesel yığınları stabilize eder, delik hareketliliğini geliştirir.
Organik Kristallerde Hidrojen Tahtının Örnekleri
Biyomolecules: Amino Asitler ve ⁇
Amino asitler zwitteriyonik formlarla kristalize, N-H ⁇ O hidrojen bağlarının bir ağına göre stabilleştirilmiş ve orta yapılar arasındaki kristal yapılar. Tüm 20 standart amino asitlerin kristal yapıları, ve paketlemeleri bu iyonik hidrojen bağlar tarafından yönetilir.
Carbohidratlar ve Polysaccharides
Carbohidratlar Hidrokyl gruplarında zengindir, onları güçlü hidrojen bağ bağışçıları ve kabulörler yapar. Hücresel hidroxyl gruplar, intrachain ve interchain O-H ⁇ O hidrojen bağlarını oluştururlar, yüksek vakumlu ve sağlamlığı sularında verir. Starch (amylose ve amylopectin) farklı bir glycosidik bağlantı ve hidrojen bağı kullanır, helical yapılarında ortaya çıkar.
İlaç ve Cokristals
Birçok aktif farmasötik malzeme (API) hidrojen bağ bağışçısı veya kabul edici gruplar içerir. Bir API'nin kristal formu (polimorph, hidrat, tuz, kompektomi) belirgin şekilde çözünürlük, istikrar ve işleme. Örneğin, farmasötik komplikeler, farmakül asit dimerlerin hidrojen sintonitleri ile komplikeli ek N-H ⁇ O tahvillerini etkiler.
Organik yarı iletkenler
Organik elektronikte, moleküler paketleme şarj hareketliliğini belirler. Bazı küçük-molecule yarı iletkenler, }}-çöz veya kenar-on yönelimlerine doğrudan paketlemeyi içerir. Örneğin, şarj taşımacılığını geliştiren sütunlar veya zihretik aşamalar genellikle zayıf C-H ⁇ O etkileşimleri ilerleyebilir.
Metal-Organic Frameworks (MOFs)
MOF'ler koordinasyon bileşikleri olsa da, birçok organik bağlantı da hidrojen bağlantılarını içeren organik bağlantılar içerir. Bazı MOF'lerde misafir molekülleri, hidrojen bağlantılarını çerçeveye kadar stabilize edilir.
Kristal Mühendisliği ve Polymorph Control Uygulamaları
Yeni Katı Formları Tasarlamak
Kristal mühendisliği, kristal yapıları geçici etkileşimleri kullanarak tasarlamayı ve tahmin etmeyi amaçlamaktadır. Hidrojen bağı, kuvvet ve yönsüzlük nedeniyle en güvenilir iştir. tamamlayıcı bağışçı/acceptor grupları ile moleküller seçerek, araştırmacılar belirli sintonların oluşumunu mühendisi olabilirler. Örneğin, iki karboxylic asit grubu ile bir molekülü birleştirerek ve iki piridine grubu ile bir molekülü sık sık sık sık 1:1 kompaliteye sahiptir.
Polymorphism ve Kontrolü
Polymorphs – aynı molekülün farklı kristal biçimleri – örneğin, istenen polimorfiyonel kutuplaşma ve buharlaşma oranını optimize ederek, bir karboksiyon asit dimer veya bir kedi kaynaklı motif formlarına yol açabilir.
Hydrates ve Solvates
Kristal lattice'ye dahil edilen su veya çözücü molekülleri neredeyse her zaman hidrojen bağına katılabilirler.Hileler, hidrojen bağlarının fiziksel özelliklerini dramatik bir şekilde değiştirebilirler. hidratların oluşumu, hidrojen bağlarının ev sahibi ile form kurma yeteneğine bağlıdır. Bazı durumlarda, bir hidrat birhidroz formundan daha istikrarlı olabilir, ancak daha düşük çözünürlükte.
Sonuç: Organik Katılar için bir Blueprint
Hidrojen bağı, organik kristallerdeki supramoleküler organizasyonun arka kemiğidir. Güçlü, yönsel ve öngörülebilir etkileşimleri, kristal mühendisinin aracındaki en önemli aracı yapar.Bu etkileşimlerin polimorf seçimine kadar, hidrojen bağdaştırma ve fonksiyonuna ayak uydurma yeteneği.
Özel özellikleri olan işlevsel organik malzemeleri tasarlamaya çalışıyoruz – organik elektronik, farmasötik komplikeler ve göz ardı edilebilir çerçeveler gibi – hidrojen bağlarının ustalığı temel kalacaktır. Geleceğin zorlukları, zayıf C-H ⁇ O ve yarıojen bağlarını hidrojen bağlarıyla kontrol etmek ve yeşil kimya yaklaşımlarını organik katılarla çalışmak için geliştirmektir.
[0]Related Reading: [Dönemli okuma:[Dönemli: 1)
- Gautam R. Desiraju, "Hydrogen Köprüleri Kristal Mühendisliği: Sınırlar olmadan Etkileşimler" [0] ( Kimyasal Araştırmanın Kabulleri, 2002)).
- Christer B. Aakeröy, "Crystal Engineering: Strategies and Architectures" 03.03.2012 (IUCr Newsletter, 2020)).
- Michael J. Zaworotko, "Crystal Engineering of Farm Co Plants" [0] [Crystal Growth & Design, 2003)).
- Rowan W. Grimes, "The Role of Hidrojen Bonding in Mineral Hydrates" [Uygunlukta Hidrojen Tahtinin Rolü] [0)(2020)).